بر اساس كاوش باستان شناسان، تاريخ اين منطقه به هزاره هاي پيش از مهاجرت آريايي ها مي رسد. پس از مهاجرت اقوام آريايي و در پي اختلاط با بوميان منطقه، قوم هاي جديدي به وجود آمدند كه در از بين اين اقوام؛ دو قوم گيل و ديلم بيشترين تاثير را بر منطقه داشتند. بر اساس شواهد تاريخي؛ فرمانروايان اين اقوام از آزادي كامل برخوردار بودند و هيچ گاه در برابر حاكمان ديگر اقوام حتي دولت ماد تسليم نشدند.
دياكونوف، نويسنده روسي، در كتاب «تاريخ ماد» مي نويسد: «در اراضي نزديكتر به كرانه درياي كاسپين و نيمه پاييني دره قزل اوزن يا سفيدرود و نقاط شمالي تر آن، پادشاهي هاي كوچك وجود داشت و قبايلي در آن جا مي زيستند كه مولفان عهد باستان بعدها ايشان را «گل ها» و «كادوسيان» و غيره ناميدند. كاسپي ها، از نخستين قبايلي بودند كه در اين منطقه يعني در محل گيلان امروزي مي زيستند.»
با توجه به كتيبه هاي رسمي پادشاهان پارسي، سرزمين كادوسيان، كاسپيان قديم، گيلان و بخش هاي ديگر سواحل درياي خزر امروزي جزو سرزمين هاي تابع هخامنشيان نبوده است و اين نشان دهنده عدم تمكين اين قوم از حكومت ها بود. در زمان به قدرت رسيدن دولت هخامنشيان، دولت مستقل اين ناحيه در قرن ششم پيش از ميلاد با كوروش هخامنشي متحد شدند و دولت ماد را سرنگون كردند.
پس از هخامنشيان، سلوكيان سرزمين هاي ايران را به «۷۲ ساتراپ» تقسيم كردند. ولي مشخص نيست كه گيلان جزو قلمرو آن ها به شمار مي آمده و آيا يكي از ساتراپ هاي ۷۲ گانه بوده يا نه؟
اشكانيان در دوره سلطنت خود، دو نوع ايالت در قلمرو حكومتي خود داشتند. ايالت هايي كه اطاعت از شاهان داخلي داشتند و از شاهنشاهان اشكاني به طور ظاهري تبعيت مي كردند و دومي ايالت هايي بودند كه به صورت مستقيم تابع حكومت مركزي شاهنشاه اشكاني بودند و براي هر يك از آن ها از طرف پادشاهان اشكاني فروانروا تعيين مي شد و تعداد آن ها ۱۸ ايالت بود. ولي باز مشخص نيست كه گيلان جزو كدام يك از اين ايالات بوده است.
در دوران ساسانيان، گيلان استقلال خود را از دست داد و اردشير بابكان با ارتشي مركب از ۳۰۰ هزار جنگجو و ۱۰ هزار سواره، توانست گيلان را تصرف كند. ولي اين ارتش به زودي از هم پاشيد و كارايي خود را از دست داد. با بروز هرج و مرج در اواخر پادشاهى قباد، گيل‌ها بناى سركشى و تعرض به همسايگان را گذاشتند. خسرو انوشيروان در آغاز سلطنت خود ارتشى بزرگ به گيلان فرستاد و گيلانيان را مجبور به عذرخواهي در درگاه كسرا كرد. پس از عذرخواهي اين قوم، انوشيروان آن‌ها را بخشيد و اين اقدام باعث شد كه گيلاني ها در دوران ساسانيان، همچنان زير فرمان شاهان ساسانى باقى بمانند.
پس از پيروزي عرب هاي مسلمان بر ايران، گيلان به پناهگاه علويان تبديل شد. در دوره حكومت عباسي؛ ديلميان كه از مخالفان سرسخت عباسيان بودند به مدت دو قرن در كوهستان ها پناه گرفتند و به مرور با علويان متحد شدند و كم كم در حدود سال ۲۹۰ هجري قمري، مردم گيلان و ديلم به مذهب علويان روي آوردند و در گسترش آن نيز كوشش بسيار كردند. از همين سال بود كه سلسه هاي به وسيله ديلمي ها و گيلاني ها به وجود آمد و توانست حتي تا مكه و مدنيه نيز نفوذ كند. از مهم ترين اين سلسه ها، سلسه آل بويه بود كه حتي به بغداد، مركز حكومت خلفاي عباسي لشكر كشيد و خليفه عباسي را شكست داد. از اين تاريخ به بعد كم كم ، دست خلفاي عباسي از ايران كوتاه شد.
با حمله مغول ها در قرن هفتم به ايران، لشكري بزرگ براي تصرف گيلان به اين منطقه فرستاده شد. اما به دليل وجود راه هاي سخت، اين لشكر تا اوايل سده هشتم هجري قمري بر اين بخش از ايران دست نيافتند. تا اين كه سرانجام اولجايتو موفق شد براي مدت كوتاهي اين سرزمين را تصرف كند.
گيلاني ها در به قدرت رسيدن صفويان نقش مهمي را ايفا كردند. مردم گيلان در سال ۹۰۰ هـ. ق، شيخ زادگان اردبيلي از اولاد شيخ صفي ، سلطان حميد و فرزندش را قبول كردند. گيلان استقلال خود را در زمان سلطنت شاه عباس اول، از دست داد.
در عصر افشاريه، نادر شاه افشار كه علاقه زيادي به افزايش قدرت نيروي دريايي ايران داشت دستور تاسيس چندين گارگاه كشتي سازي در اين استان، به ويژه در لنگرود را داد.
در سال ۱۰۷۱ هـ. ق، قواي روسيه به دستور پتر كبير به گيلان حمله كرده و رشت را تا سال ۱۱۴۵ هـ. ق، در اشغال خود نگه داشت.
در زمان انقلاب مشروطه، گيلك ها در پيروزي اين انقلاب نيز سهمي به سزايي داشتند. آنها در سال ۱۲۸۷ هـ. ق، تهران را فتح كردند. همچنين؛ نقش مردم گيلان در نهضت ميرزا كوچك خان جنگلي نيز از نمونه هاي درخشان تاريخ اين سرزمين است.